Album „Boots“ iz 1966. godine označava ključnu tačku u karijeri Nancy Sinatre, pružajući joj prepoznatljiv zvuk i stil koji je definisao njen muzički identitet. Poznata po svom dubokom, senzualnom glasu, Nancy Sinatra se na ovom albumu predstavlja kao moćna figura u svetu pop muzike šezdesetih, donoseći pesme koje su istovremeno zavodljive i samouverene.

Naslovna pesma „These Boots Are Made for Walkin’“ postala je hit koji definiše ne samo album već i samu Sinatru kao izvođača. Sa oštrim tekstom koji izražava osvetoljubivu snagu i nezavisnost, pesma je brzo zauzela visoka mesta na muzičkim listama i postala himna samopouzdanja. Aranžman pesme, sa prepoznatljivim bas linijama i udaraljkama, stvara ritam koji je odmah prepoznatljiv i energičan, dok Nancyin hladan, ali siguran vokal daje pesmi dodatnu dimenziju.

Pesma „As Tears Go By,“ koja je originalno napisana i snimljena od strane The Rolling Stonesa, dobija novi život u Nancyinoj izvedbi. Njena interpretacija donosi mešavinu melankolije i elegancije, dodajući baladi suptilnu emocionalnu dubinu. Upotreba gudača u aranžmanu dodaje bogatstvo zvuku, ističući nostalgičnu atmosferu pesme.

Na albumu se nalazi i pesma „Day Tripper,“ obrada The Beatlesa, koja je prilagođena Nancyinom stilu sa izraženim gitarskim rifom i energičnom interpretacijom. Njena verzija dodaje ženstvenost i poseban šarm originalnoj pesmi, prikazujući njenu sposobnost da preuzme poznate hitove i učini ih svojim.

„Picks Up the Pieces“ je instrumentalna numera koja dodaje raznolikost albumu, dok pesme poput „It Ain’t Me Babe“ pokazuju Nancyin talent za izvođenje pesama koje balansiraju između balada i uptempo brojeva. Ova pesma, originalno napisana od strane Boba Dylana, u Nancyinoj verziji donosi oštar kontrast između nežnog vokala i snažne lirike.

Jedna od manje poznatih, ali nezaboravnih pesama na albumu je „Run for Your Life,“ još jedna obrada The Beatlesa. U ovoj pesmi, Nancy pokazuje svoj upečatljiv karakter, donoseći pesmi oštar i samouveren ton, što je u skladu s temom albuma o ženskoj snazi i samosvesti.

Album „Boots“ se izdvaja po svojoj sposobnosti da kombinuje različite muzičke stilove, od popa do rocka, zadržavajući konzistentan ton i estetiku. Aranžmani su bogati i promišljeni, sa pažljivo odabranim instrumentima i aranžmanima koji ističu Nancyin vokal i stil. „Boots“ nije samo kolekcija pesama; to je manifest samopouzdanja i stilizovane nezavisnosti, što je učinilo Nancy Sinatru ikonom svog vremena i inspiracijom za buduće generacije izvođača.